自由度が高い「条件付き土地」ですが、施工会社指定のため、工法までは選べません（一部例外を除く）。
同じ「条件付き土地」といっても会社によって仕組みが異なるので、設計や設備・仕様、施工時期などにどの程度自由度があるのか、あらかじめ確認しておきましょう。
条件付き土地の取引では、まず土地売買契約を結びますが、建物の請負契約が交わされてはじめてこの土地売買契約が有効になります。土地売買契約から建物請負契約までの期間は、原則として3ヶ月以内と定められ、この間にある程度まで設計プランを固めて建築請負契約を結ぶ必要があります。いったん土地売買契約をしても、設計プランがまとまらない、気にいらない等で建物請負契約に至らなかった場合、土地売買契約は白紙になり、手付金などは全額返還されます。

担保となる土地がないぶん、土地付き一戸建てと比較すると住宅ローンの借入可能額は少なくなります。定期借地権付き住宅を検討するなら、建物の代金をある程度までまかなえる自己資金を用意しておく必要があります。
契約期間中にライフスタイルが変わる可能性はゼロではありません。契約解除する場合や、増改築・建替えなどの場合にどういった制限があるか、契約期間中に建物を賃貸に出す場合の取り決めなどを確認し、書面に残しておくほうが安心です。
期間満了時には更地にする費用（200〜300万円前後）がかかることもあらかじめ見込んでおきましょう。
なお、定期借地権付き住宅は平成4年から始まった制度で、まだ期間満了を迎えた例がありません。将来的には不透明な部分があることを知っておいてください。